Au début de la Première Guerre mondiale,le Oleg faisait partie de la 1ère brigade de croiseurs russe dans la mer Baltique.
Le 26 août 1914, avec le navire jumeau Bogatyr, il couvre les opérations de mouillage de mines dans la Baltique, ainsi que la pose de mines.
On croit que les mines posées par le Oleg ont coulé le croiseur léger allemand SMS Augsburg au large de Bornholm.
Le 2 juillet 1915,le Oleg participa à la bataille des îles Åland au cours de laquelle il poussa le croiseur léger allemand SMS Albatross a s echouer sur la plage.
En juin 1916, la flotte russe de la Baltique lança une offensive majeure contre des convois allemands au large de la côte suédoise, près de Gotland.
Au cours de la révolution d'octobre 1917, l'équipage du Oleg déclara rapidement son soutien à la cause bolchevique.
Le traité de Brest-Litovsk obliga les Soviétiques à évacuer leur base à Helsinki en mars 1918 ou à faire interner leurs navires par la Finlande nouvellement indépendante,
alors même que le golfe de Finlande était toujours gelé.
Le croiseur Oleg s'est rendu à Kronstadt dans le cadre de ce que l'on a appelé le «voyage sur glace».
En novembre 1918,les croiseurs Oleg et Bogatyr ont participé à l'invasion avortée de l'Estonie par l'Armée rouge.
Le Oleg fut torpillé et coulé dans la nuit du 17 juin 1919 par le vedette rapide CMB-4 de la Royal Navy, commandé par le capitaine Augustus Agar, lors d'une attaque
contre les installations de la Red Navy à Kronstadt.
Le croiseur coule en 12 minutes mais reste couche partielement sur le cote pendant 2 jours.
Le 19 juin,il coule finalement...
Des parties du navire ont été récupérées en 1919 et 1933, et le reste de la coque a été ferraillé en 1938.
source
moleseyhistorysociety.or